Młody fotograf mieszkający w Metropolis i pracujący w Daily Planet, gdzie podczas stażu poznaje Chloe. Gdy dostaje ona pracę na stałe w redakcji, zaczynają się spotykać i to właśnie przez nią Olsen poznaje Clarka i Lois. Od początku jednak Jimmy nie darzył zaufaniem Lexa, którego uważał za dwulicowego człowieka. Jego pierwszą sprawą razem z Chloe było dochodzenie dotyczące Glorii i jej roślin. On jako pierwszy zdobył dowód na istnienie kryptońskiej czarnej skrzynki. Pomógł także Lois w poznaniu prawdy na temat Green Arrow. Lois podejrzewała, że jest nim Oliver Queen. Jimmy zrobił zdjęcia superbohaterowi, ale w tym samym czasie pojawił się Oliver, co spowodowało, że jego tożsamość pozostała nadal tajemnicą. Kiedy Lois i Clark zostali zainfekowani miłosną miksturą, Jimmy dostarczył im antidotum z domieszką kryptonitu. Kiedy Chloe odkryła, że jest zainfekowana meteorytem ich relacje bardzo się komplikują. Jimmy czuje się odrzucony i zaczyna interesować się Karą Kent. Wraca do Chloe, kiedy ta wyjawnia mu prawdę na temat swoich zdolności. Bardzo długo jednak jest zazdrosny o jej relację z Clarkiem. Po śmierci Lionela zajął się zbieraniem dowodów na to, że całe zajście nie było samobójstwem, a jedynie dobrze zaplanowanym morderstwem. Kiedy Chloe zostaje zatrzymana przez Departament Bezpieczeństwa Wewnętrznego, Olsen poprosił o pomoc Lexa. Zamiast pomocy, Lex nasłał agentów ponownie na Chloe. Zanim ją aresztowali, Jimmy oświadcza się jej. Jako pierwszy zaczął podejrzewać Clarka o to, że posiada supermoce i jest Czerwono-Niebieską Smugą. Żeni się z Chloe, ale ślub okazuje się katastrofą. Pojawia się na nim Doomsday i chce porwać Chloe. Jimmy staje w jej obronie, ale zostaje ranny w starciu z tak potężnym przeciwnikiem. W stanie krytycznym został przewieziony do szpitala w Star City, gdzie zajęła się nim Lois. Po powrocie do Metropolis podejrzewa, że zabójcą jest Davis. Rozstaje się także z żoną i porzuca pracę w redakcji. Pracuje później jako barman w Ace of Clubs i staje się uzależniony od narkotyków. Na prostą zaczął wychodzić dzięki Oliverowi, który zaproponował mu pracę. Postanowił ratować swoje małżeństwo. Niestety oddzielony od Bestii Davis chciał zaatakować Chloe. Jimmy staje w jej obronie, ale zostaje ranny. Ostatkiem sił udaje mu się zabić Davisa. Na kilka godzin przed śmiercią, Jimmy poznaje prawdę o Clarku. Jimmy umiera w ramionach Chloe. Na pogrzebie Jimmiego Chloe poznaje jego młodszego brata, któremu przekazuje aparat należący do jej ukochanego – okazało się, że jest to prawdziwy i oryginalny Jimmy Olsen..